이인상(1710~1760)은 글, 글씨, 그림에 모두 뛰어났던 문인 화가이다. 명문가에서 태어났으나 서자 출신이어서 높은 벼슬에 이르지 못하고 지방 현감에 그쳤다. 자신의 뜻을 펼치지 못하고 결국 은둔의 삶을 선택하였으며, 그의 작품에는 이러한 한스러운 삶이 묻어나있다. 그러나 그의 학문과 예술은 매우 격이 높고, 여러 문집에서 그를 높이 평가하는 기록을 확인할 수 있다. 이 작품은 초본(草本)형식으로 일상복 차림의 상반신을 그린 것이다. 화면 오른쪽 윗부분에 예서체로 ‘능호(凌壺) 이인상 선생(李麟祥 先生) 초상(眞)’이라고 쓰여 있는 글을 통해 이인상의 초상화임을 알 수 있다. 이 초상화에서는 주인공 얼굴의 특징을 그대로 전달하려고 노력했음을 읽을 수 있다. 눈가에 붉은색을 약간 칠하고 눈의 근육을 표현한 점, 눈썹 사이를 찌푸린 모습, 귀 아래에 핀 검버섯을 옅은 점으로 묘사하고, 머리카락, 눈썹, 수염을 가는 붓으로 한 올 한 올 사실적으로 묘사한 점에서 대상 인물을 구체적으로 표현하였음을 알 수 있다. 반면 이와는 대조적으로 의복은 간략하게 처리되었다. 이 초상화 속의 잔잔한 미소를 머금고 있어서 온화한 성격으로 생각되지만 이인상은 실제 원리 원칙을 꼼꼼하게 따지고 타협을 모르는 완고한 성격의 소유자였다고 한다.